К категории гетерофункциональных соединений относятся аминокислоты (АМК), которые в неорганической химии принято называть амфотерными. По физическим характеристикам эти вещества отличаются от обычных кислот и оснований. Все аминокислоты являются кристаллами, которые растворяются в воде, плавятся при высокой температуре. Многие из этих веществ имеют сладкий вкус. Изучением химических свойств аминокислот занимаются на уроках химии в 8 классе.
Краткое описание
Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества со сладким вкусом, которые можно получить в результате определённых химических реакций или гидролиза протеинов. Для плавления этих органических соединений нужна высокая температура (минимум +200 °C). Среди основных химических элементов аминокислот (общая формула — NH2-R-COOH) можно выделить: водород, углерод, азот и кислород.
Свойства гетерофункциональных соединений больше напоминают соли (NH2-CH2-COOH + NaOHNH2-CH2-COONa + H2O). По принципу строения молекулы АМК могут быть наделены основными и кислотными характеристиками одновременно. Это означает, что органические соединения одинаково эффективно реагируют со щелочами и кислотами. При нагревании a-аминокислот в результате межмолекулярной дегидратации образуются циклические амиды.
В научной среде аминокарбоновые кислоты принято разделять на две категории: L-изомеры, D-изомеры. В первом случае вещества встречаются в природе и обладают высокой оптической активностью. Эти органические соединения крайне важны для здоровья человека. D-изомеры содержатся в различных бактериях. Эти аминокислоты являются важными нейромедиаторами в организме млекопитающих.
Существует более 500 стандартных, протеиногенных АМК. Только 20 из них образуют полипептидную цепь, в которой содержится важный генетический код. В лабораторных условиях специалисты стараются увеличить этот показатель, благодаря чему смогли дополнить этот список ещё двумя веществами — пирролизин (C12H21N3O3), селеноцистеин (C3H7NO2Se).
Способы получения
Для медицинских и хозяйственных нужд аминокислоты получают при помощи микроорганизмов. Специфический микробиологический синтез нужен для производства триптофана, лизина и треонина. Получить NH2-R-COOH можно из гидролизатов природных белков. Например, цистеин, пролин, гистидин, аргинин. Но наибольшей эффективностью обладают смешанные способы получения аминокислот, так как в этом случае можно сочетать методы использования специальных ферментов и химический синтез.
В лабораторных условиях актуальными являются следующие методы:
- АМК можно получить из карбоновых кислот через образование галогензамещённой кислоты. Например, R — CH2 — COOH + Cl2 → R — CHCl — COOH + HCl; R — CHCl — COOH + 2NH3 → R — CH (NH2) — COOH + NH4Cl.
- К непредельным кислотам присоединяется аммиак электрфильным способом. Эту химическую реакцию можно записать так: CH2 = CH — COOH + NH3 → NH2 — CH2 — CH2 — COOH.
В лабораторных условиях используется метод восстановления нитрозамещенных карбоновых кислот, благодаря чему можно получить ароматические аминокислоты. Уравнение реакции можно записать так: O2N — C6H4 — COOH + 3H2 → H2N — C6H4 — COOH + 2H2O.
Химические свойства
Характеристики NH2-R-COOH во многом зависят от их строения. Одновременно могут присутствовать сразу две противоположные функциональные группы: основная и кислотная. Аминокислоты являются амфотерными электролитами. Практически всегда эти органические вещества пребывают в состоянии биполярных соединений либо цвиттер-ионов, для которых свойственно пространственное разделение противоположных зарядов. Например, H3 (+)N — CH2 — CH2 — COO (-). Амфотерность влияет на основные характеристики АМК.
Среди главных химических свойств аминокислот можно выделить:
- Основные свойства АМК проявляются по аминогруппе. В результате взаимодействия с кислотами могут образовываться комплексные ионы по специальному донорно-акцепторному механизму.
- Амфотерность АМК проявляется в способности этих веществ образовывать биполярный ион (внутреннюю соль) в результате диссоциации. Во время реакции поликонденсации аминокислоты могут взаимодействовать друг с другом. В итоге образуются белки и полипептиды.
- Кислотные характеристики чаще всего проявляются по карбоксильной группе, так как всё зависит от того, каким образом взаимодействуют АМК со щелочами. Органические соединения также могут вступать в реакцию этерификации со спиртами, с последующим образованием сложных эфиров.
- Реакция горения аминокислот: 4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2.
При участии АМК возможны качественные цветные реакции, которые можно разделить на 2 категории: специфические и универсальные. В последнем случае речь касается взаимодействия химических элементов, окрашивающих раствор в присутствии любых белков. А вот специфические реакции помогают подтвердить наличие АМК. В качестве наглядного примера чаще всего используется раствор яичного белка, так как он является многокомпонентной смесью аминокислот.
Не менее интересной является нингидриновая реакция, для проведения которой нагревают NH2-R-COOH в избытке щелочного раствора гидрата 1, 2, 3-индатриона. В итоге образуется дикетогидринимин фиолетового цвета. Эту химическую реакцию активно используют для колориметрического количественного определения АМК. Такой способ подходит и для автоматических аминокислотных анализаторов.
Физические характеристики
Аминокислоты представляют собой строительные элементы, которые входят в состав всех белков организма. Они необходимы для выработки различных гормонов, ферментов и антител. Среди незаменимых для человека аминокислот можно выделить:
- Аргинин.
- Гистидин.
- Валин.
- Изолейцин.
- Метионин.
- Триптофан.
- Лизин.
- Лейцин.
- Фенилаланин.
- Треонин.
Организм способен самостоятельно синтезировать гистидин и аргинин. Суточная потребность взрослого человека в аминокислотах всегда индивидуальная, так как всё зависит от состояния здоровья, веса, пола. Но средние показатели варьируются в пределах от 0,5 до 2 г в день.
Среди основных физических свойств аминокислот можно выделить:
- NH2-R-COOH растворяются в водной среде. Наилучшими показателями обладают отрицательно и положительно заряженные аминокислоты. А вот хуже всего растворяются в воде гидрофобные органические соединения.
- Аминокислоты характеризуются высокой точкой плавления. Это обусловлено тем, что в кристаллическом виде АМК пребывают в состоянии биполярных ионов.
- Всем аминокислотам свойственна оптическая активность, что связано с наличием асимметрического атома углерода. АМК могут свободно вращать плоскость поляризованного света в разные стороны, но в пределах от 10 до 30 градусов.
- Органические соединения при стандартных показателях рН являются биполярными ионами. Изоэлектрической точкой принято называть тот уровень кислотности, при котором общий заряд аминокислоты не превышает 0.
Некоторые белки в присутствии дополнительных химических групп в NH2-R-COOH подвергаются посттрансляционным изменениям. Часто модификации осуществляются благодаря гидрофобным липопротеинам либо гидрофильным гликопротеинам. За счёт этого происходит обращение белка в пределах мембраны.
Сферы применения
Все аминокислоты способны к поликонденсации, благодаря чему можно получить полиамиды. Например, пептиды, белки, нейлон, капрон, энант (продукт поликонденсации аминоэнантовой кислоты). В результате поликонденсации аминокапроновой кислоты можно получить полимер капрон, из смолы которого изготавливают не только различные волокна, но и пластмассовые изделия высокого качества. В промышленности также используются энант и нейлон. Физические и химические свойства этих веществ позволяют производить корд, сети, верёвки, различные ткани. Но наибольший спрос NH2-R-COOH получили в следующих отраслях:
- Полиаминокислоты используются для серийного производства различных товаров, которые применяются в хирургии.
- Аминокислоты широко распространены в фармакологии, так как они входят в состав многих медикаментозных препаратов. Аргинин в комплексе с глутаматом либо аспартатом помогает побороть заболевания печени. АМК могут быть назначены пациенту в том случае, если он перенёс тяжёлое хирургическое вмешательство и его организм слишком ослаблен.
- В сельском хозяйстве аминокислоты используются в качестве кормовых добавок. Многие белки растительного происхождения содержат в своём составе недостаточное количество полезных микроэлементов. Такие органические соединения, как лейцин, лизин, треонин, метионин, триптофан, принято добавлять в корма сельскохозяйственных животных.
- В микробиологической промышленности гетерофункциональные соединения используются как реактивы. Аминокислоты применяются специалистами для приготовления культурных сред.
- Для надёжной защиты растений от распространённых болезней используются: валин, метионин, глутаминовая кислота. Глицин и аланин обладают характерным гербицидным действием, из-за чего применяются для борьбы с сорняками.
- Аминокислоты используются в пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок. Например, Е621 — натриевая соль глутаминовой кислоты (глутамат натрия). Метионин, аминоуксусная кислота и валин в результате термической обработки продуктов придают хлебу и другой выпечке более насыщенный, приятный аромат.
Аминокислоты получили огромный спрос в сфере спортивного питания. В химической промышленности используется аспарагиновая кислота, благодаря которой можно получить поверхностно-активные вещества, используемые для синтеза полимеров. При правильном применении АМК не только безопасны, но и полезны для живых организмов.
