Алкены: примеры химических реакций, способы получения

Принцип строения Химия

К категории непредельных углеводородов, которые активно вступают в реакцию с другими химическими соединениями, относятся алкены (олефины). В природе они встречаются крайне редко. Основной процент алкенов получают в лабораторных условиях. Существует несколько проверенных способов выделения из натурального сырья востребованных в промышленности олефинов. Способы получения алкенов, а также их физические свойства изучают на уроках химии в 9 классе.

Принцип строения

Алкены представляют собой непредельные углеводороды, которые благодаря наличию пи-связи между атомами углерода отличаются от остальных категорий органических веществ. Учитываются также и другие детали. Двойная связь может находиться совершенно в любом месте молекулы. При перекрывании р-орбиталей образуется пи-связь. Одноэлектронная волновая функция отличается наличием расширения в обе стороны от оси, из-за чего напоминает гантель.

Способы получения

Сразу в двух местах возникает пи-связь, что связано с перекрыванием s-орбиталей в виде сферы. Активность алкенов повышена.

По этой причине пи-связи являются недостаточно прочными, из-за чего они могут быть легко разрушены под действием других соединений.

Проведённые лабораторные исследования показали, что в реакциях присоединения двойная связь является своеобразным донором электронов. Для CnH2n свойственно электрофильное присоединение.

Способы получения

Благодаря использованию современного оборудования алкены (общая формула — CnH2n) получают не только промышленным путём, но и в лабораторных условиях. В качестве сырья для выделения непредельных углеводородов используется газ, нефть, а также алканы и их производные. Среди основных методов получения CnH2n можно выделить:

Химические свойства

  • В промышленных условиях используется пиролиз и крекинг нефтепродуктов, а также коксование каменного угля под воздействием высоких температур (от +400 до +700°C). Большой спрос получила переработка добываемых ископаемых. Благодаря пиролизу и крекингу различных нефтепродуктов можно получить 4 первых алкена в гомологическом ряду. Например, С3Н6, С2Н4, С5Н12, С4Н8. В результате коксования каменного угля выделяется пропилен и этилен. Реакцию можно изобразить следующим образом: CnH2n+2 (алканы) → CnH2n (алкены) + CnH2n+2; — C8H18 → CH2= CH2-CH2- CH2 + C4H10; — C7H16 → CH3-CH= CH2+C4H10.
  • Гидрирование алкинов. Во время химической реакции происходит присоединение водорода в присутствии малоактивного катализатора. Например, (Pb (CH3COO)2). Эта реакция позволяет превратить алкины в алканы. Формула: CnH2n-2 + H2 → CnH2n: 2HC = CH + 2H2 → CH3-C (CH3)=CH2 (изобутилен).
  • Дегидрирование алканов. Химическая реакция помогает отщепить атомы водорода благодаря разрыву связи С-Н. Для достижения желаемого результата нужна высокая температура и катализатор.
  • Дегидрогенирование моногалогеналканов. Под действием спиртового раствора щёлочи происходит отщепление атомов водорода и галогенов. Эта реакция чаще всего используется в лабораторных условиях.
  • Дегидратация спиртов. Под воздействием высокой температуры (+150°C) и в присутствии различных реагентов происходит отщепление молекулы Н2О. Может быть использована концентрированная серная кислота, которая способна отнимать воду.

В лабораторных условиях часто используют дегалогенирование дигалогеналканов.

Под действием металлов происходит постепенное отщепление атомов галогенов. Записать эту реакцию можно только так: CH2 -Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2 =CH-CH3 + MgBr2.

Химические свойства

CnH2n лабораторными и промышленными способами синтезируют для различных целей. Среди основных химических характеристик непредельных углеводородов можно выделить:

Физические характеристики

  • Присоединение водорода (гидрирование). Эта химическая реакция протекает только при высоком давлении и в присутствии никеля, платины либо палладия (катализатора). В итоге образуются предельные углеводороды — алканы. Химическая реакция: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3.
  • Присоединение галогенов (галогенирование). Для этой реакции не нужно создавать особых условий. Галогены присоединяются по двойной связи. На финальном этапе образуются дигалогеналканы. Изобразить химическую реакцию можно так: — CH2=CH2 + Cl2 → Cl—CH2-CH2-Cl (1,2-дихлорэтан); — CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-дибромбутан).
  • Использование галогеноводородов (гидрогалогенирование). Это реакция присоединения электрофилов, которые представляют собой протон водорода в составе галогена. В результате гидрогалогенирования образуются галогеналканы. Например, хлорэтан (C2H5Cl).
  • Присоединение Н2О (гидратация). Для этой химической реакции нужна неорганическая кислота (фосфорная или серная), которая будет использована в качестве катализатора, так как является источником водорода. В результате образуются одноатомные спирты.
  • Увеличение общего количества атомов (полимеризация). Используется катализатор, а также повышенное давление и температура. Благодаря этой реакции получают поливинилхлорид, полиэтилен, а также пропилен. Формула: nCH2=CH2 → (— CH2-CH2-) n.
  • Неполное окисление. Для этой реакции нужен катализатор. Смешанные с кислородом CnH2n пропускают над нагретым серебром. В итоге образуется оксид алкена: 2CH2=CH2 + O2 → 2CH2-O-CH2.
  • Горение. Химическая реакция протекает при избытке О2: CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + H2O.
  • Окисление в кислой среде KMnO4. Эта реакция позволяет получить карбоновые кислоты: CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3COOH.
  • Реакция Вагнера. В нейтральной или щелочной среде происходит окисление KMnO4 — образуются спирты. Реакцию можно записать так: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2.

Полученные алкены активно используются для серийного изготовления различных материалов, масел, а также растворителей.

Физические характеристики

Все реакции дегидрогенирования и дегидратации при получении алкенов происходят по правилам А. Зайцева. В 1875 году химик в результате проведённых лабораторных исследований определил и кратко записал в своей научной работе, что водород легко отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. На уроках химии в 9 классе можно узнать, что CnH2n обладают следующими физическими свойствами:

Сферы применения

  • Алкены не растворяются в Н2О.
  • Температура плавления и кипения может постепенно повышаться в соответствии с увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду.
  • CnH2n хорошо держатся на водной поверхности, так как Н2О обладает большим показателем плотности.
  • Алкены растворяются в органических растворителях. Например, эфир, спирт.

Итоговое агрегатное состояние CnH2n может меняться, так как всё зависит от количества атомов углерода в гомологическом ряду. Например, если присутствует максимум четыре атома, то это газы. В жидком состоянии находятся все вещества, которые расположены в пределах от пептена до гептадецена. Если в алкене содержится больше 17 атомов углерода, тогда речь идет о твёрдом теле.

В общий гомологический ряд CnH2n входят:

  • Гептен — С7Н14.
  • Этен — С2Н4.
  • Гексен — С6Н12.
  • Пропен — С3Н6.
  • Пентен — С5Н10.
  • Бутен — С4Н8.

Все высокомолекулярные алкены, которые содержат в своём составе длинную цепь С-С, обладают похожей структурой. Благодаря этому они могут вступать в химические реакции замещения подобно алканам. Дегидрогалогенирование проводят в результате нагревания под действием спиртовых растворов щелочей: R-CHBr- CH3 + C2H5ONa → R-CH=CH2 + NaBr + C2H5OH. В лаборатории получение кетонов происходит благодаря каталитическому дегидрированию вторичных спиртов.

Сферы применения

Применение алкенов

Благодаря физическим и химическим свойствам алкены используются в качестве основы при производстве различных полимерных материалов, например, каучука, пластмассы, плёнки. Этен (этилен) получил большой спрос в сфере производства высококачественного тефлона, полиэтилена, уксусного альдегида, этилового спирта, а также различных галогенопроизводных и других органических соединений. Н2С=СН2 активно применяется тогда, когда нужно добиться ускоренного созревания овощей и фруктов.

Для получения спиртов и полимеров используется бутилен и пропилен. Но наибольший спрос получил полипропилен, который применяется для производства мебели, упаковочного материала, электроники, а также других товаров широкого потребления. С3Н6 используется для изготовления трубопровода, строительных материалов, а также различных деталей для транспорта. При высокотемпературном радикальном хлорировании из пропилена получают Н2С=СН2-СН2Cl (аллилхлорид).

Это вещество необходимо для промышленного синтеза эпихлоргидрина, глицерина. С3H5ClO является одним из основных компонентов, используемых для производства эпоксидных смол.

Получение алкенов

Проанализированные статистические данные показали, что мировое производство полиэтилена находится в пределах 100 млн тонн в год. В промышленных условиях из пропилена получают более долговечный полипропилен. С3Н6 является стартовым материалом для производства изопропилового спирта, окиси, бутиральдегида, а также кумола.

Н2С=С (СН3)2 (изобутилен) получил большой спрос в сфере серийного изготовления синтетического каучука. Благодаря димеризации и последующему гидрированию этого вещества получают изооктан, который используется как моторное топливо. Если добавить это химическое вещество к бензиновой фракции нефти, то в итоге можно существенно повысить октановое число бензина.

Оцените статью
Na5.club
Добавить комментарий

Adblock
detector