К категории непредельных углеводородов, которые активно вступают в реакцию с другими химическими соединениями, относятся алкены (олефины). В природе они встречаются крайне редко. Основной процент алкенов получают в лабораторных условиях. Существует несколько проверенных способов выделения из натурального сырья востребованных в промышленности олефинов. Способы получения алкенов, а также их физические свойства изучают на уроках химии в 9 классе.
Принцип строения
Алкены представляют собой непредельные углеводороды, которые благодаря наличию пи-связи между атомами углерода отличаются от остальных категорий органических веществ. Учитываются также и другие детали. Двойная связь может находиться совершенно в любом месте молекулы. При перекрывании р-орбиталей образуется пи-связь. Одноэлектронная волновая функция отличается наличием расширения в обе стороны от оси, из-за чего напоминает гантель.
Сразу в двух местах возникает пи-связь, что связано с перекрыванием s-орбиталей в виде сферы. Активность алкенов повышена.
По этой причине пи-связи являются недостаточно прочными, из-за чего они могут быть легко разрушены под действием других соединений.
Проведённые лабораторные исследования показали, что в реакциях присоединения двойная связь является своеобразным донором электронов. Для CnH2n свойственно электрофильное присоединение.
Способы получения
Благодаря использованию современного оборудования алкены (общая формула — CnH2n) получают не только промышленным путём, но и в лабораторных условиях. В качестве сырья для выделения непредельных углеводородов используется газ, нефть, а также алканы и их производные. Среди основных методов получения CnH2n можно выделить:
- В промышленных условиях используется пиролиз и крекинг нефтепродуктов, а также коксование каменного угля под воздействием высоких температур (от +400 до +700°C). Большой спрос получила переработка добываемых ископаемых. Благодаря пиролизу и крекингу различных нефтепродуктов можно получить 4 первых алкена в гомологическом ряду. Например, С3Н6, С2Н4, С5Н12, С4Н8. В результате коксования каменного угля выделяется пропилен и этилен. Реакцию можно изобразить следующим образом: CnH2n+2 (алканы) → CnH2n (алкены) + CnH2n+2; — C8H18 → CH2= CH2-CH2- CH2 + C4H10; — C7H16 → CH3-CH= CH2+C4H10.
- Гидрирование алкинов. Во время химической реакции происходит присоединение водорода в присутствии малоактивного катализатора. Например, (Pb (CH3COO)2). Эта реакция позволяет превратить алкины в алканы. Формула: CnH2n-2 + H2 → CnH2n: 2HC = CH + 2H2 → CH3-C (CH3)=CH2 (изобутилен).
- Дегидрирование алканов. Химическая реакция помогает отщепить атомы водорода благодаря разрыву связи С-Н. Для достижения желаемого результата нужна высокая температура и катализатор.
- Дегидрогенирование моногалогеналканов. Под действием спиртового раствора щёлочи происходит отщепление атомов водорода и галогенов. Эта реакция чаще всего используется в лабораторных условиях.
- Дегидратация спиртов. Под воздействием высокой температуры (+150°C) и в присутствии различных реагентов происходит отщепление молекулы Н2О. Может быть использована концентрированная серная кислота, которая способна отнимать воду.
В лабораторных условиях часто используют дегалогенирование дигалогеналканов.
Под действием металлов происходит постепенное отщепление атомов галогенов. Записать эту реакцию можно только так: CH2 -Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2 =CH-CH3 + MgBr2.
Химические свойства
CnH2n лабораторными и промышленными способами синтезируют для различных целей. Среди основных химических характеристик непредельных углеводородов можно выделить:
- Присоединение водорода (гидрирование). Эта химическая реакция протекает только при высоком давлении и в присутствии никеля, платины либо палладия (катализатора). В итоге образуются предельные углеводороды — алканы. Химическая реакция: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3.
- Присоединение галогенов (галогенирование). Для этой реакции не нужно создавать особых условий. Галогены присоединяются по двойной связи. На финальном этапе образуются дигалогеналканы. Изобразить химическую реакцию можно так: — CH2=CH2 + Cl2 → Cl—CH2-CH2-Cl (1,2-дихлорэтан); — CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-дибромбутан).
- Использование галогеноводородов (гидрогалогенирование). Это реакция присоединения электрофилов, которые представляют собой протон водорода в составе галогена. В результате гидрогалогенирования образуются галогеналканы. Например, хлорэтан (C2H5Cl).
- Присоединение Н2О (гидратация). Для этой химической реакции нужна неорганическая кислота (фосфорная или серная), которая будет использована в качестве катализатора, так как является источником водорода. В результате образуются одноатомные спирты.
- Увеличение общего количества атомов (полимеризация). Используется катализатор, а также повышенное давление и температура. Благодаря этой реакции получают поливинилхлорид, полиэтилен, а также пропилен. Формула: nCH2=CH2 → (— CH2-CH2-) n.
- Неполное окисление. Для этой реакции нужен катализатор. Смешанные с кислородом CnH2n пропускают над нагретым серебром. В итоге образуется оксид алкена: 2CH2=CH2 + O2 → 2CH2-O-CH2.
- Горение. Химическая реакция протекает при избытке О2: CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + H2O.
- Окисление в кислой среде KMnO4. Эта реакция позволяет получить карбоновые кислоты: CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3COOH.
- Реакция Вагнера. В нейтральной или щелочной среде происходит окисление KMnO4 — образуются спирты. Реакцию можно записать так: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2.
Полученные алкены активно используются для серийного изготовления различных материалов, масел, а также растворителей.
Физические характеристики
Все реакции дегидрогенирования и дегидратации при получении алкенов происходят по правилам А. Зайцева. В 1875 году химик в результате проведённых лабораторных исследований определил и кратко записал в своей научной работе, что водород легко отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. На уроках химии в 9 классе можно узнать, что CnH2n обладают следующими физическими свойствами:
- Алкены не растворяются в Н2О.
- Температура плавления и кипения может постепенно повышаться в соответствии с увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду.
- CnH2n хорошо держатся на водной поверхности, так как Н2О обладает большим показателем плотности.
- Алкены растворяются в органических растворителях. Например, эфир, спирт.
Итоговое агрегатное состояние CnH2n может меняться, так как всё зависит от количества атомов углерода в гомологическом ряду. Например, если присутствует максимум четыре атома, то это газы. В жидком состоянии находятся все вещества, которые расположены в пределах от пептена до гептадецена. Если в алкене содержится больше 17 атомов углерода, тогда речь идет о твёрдом теле.
В общий гомологический ряд CnH2n входят:
- Гептен — С7Н14.
- Этен — С2Н4.
- Гексен — С6Н12.
- Пропен — С3Н6.
- Пентен — С5Н10.
- Бутен — С4Н8.
Все высокомолекулярные алкены, которые содержат в своём составе длинную цепь С-С, обладают похожей структурой. Благодаря этому они могут вступать в химические реакции замещения подобно алканам. Дегидрогалогенирование проводят в результате нагревания под действием спиртовых растворов щелочей: R-CHBr- CH3 + C2H5ONa → R-CH=CH2 + NaBr + C2H5OH. В лаборатории получение кетонов происходит благодаря каталитическому дегидрированию вторичных спиртов.
Сферы применения
Благодаря физическим и химическим свойствам алкены используются в качестве основы при производстве различных полимерных материалов, например, каучука, пластмассы, плёнки. Этен (этилен) получил большой спрос в сфере производства высококачественного тефлона, полиэтилена, уксусного альдегида, этилового спирта, а также различных галогенопроизводных и других органических соединений. Н2С=СН2 активно применяется тогда, когда нужно добиться ускоренного созревания овощей и фруктов.
Для получения спиртов и полимеров используется бутилен и пропилен. Но наибольший спрос получил полипропилен, который применяется для производства мебели, упаковочного материала, электроники, а также других товаров широкого потребления. С3Н6 используется для изготовления трубопровода, строительных материалов, а также различных деталей для транспорта. При высокотемпературном радикальном хлорировании из пропилена получают Н2С=СН2-СН2Cl (аллилхлорид).
Это вещество необходимо для промышленного синтеза эпихлоргидрина, глицерина. С3H5ClO является одним из основных компонентов, используемых для производства эпоксидных смол.
Проанализированные статистические данные показали, что мировое производство полиэтилена находится в пределах 100 млн тонн в год. В промышленных условиях из пропилена получают более долговечный полипропилен. С3Н6 является стартовым материалом для производства изопропилового спирта, окиси, бутиральдегида, а также кумола.
Н2С=С (СН3)2 (изобутилен) получил большой спрос в сфере серийного изготовления синтетического каучука. Благодаря димеризации и последующему гидрированию этого вещества получают изооктан, который используется как моторное топливо. Если добавить это химическое вещество к бензиновой фракции нефти, то в итоге можно существенно повысить октановое число бензина.
