Все многообразие химических веществ делится на два мира: органический и неорганический. Если неорганических соединений насчитывается чуть более ста тысяч, то органических больше трех миллионов. Они делятся на предельные и непредельные углеводороды (таблица четко это показывает). Чтобы использовать и изучать органические вещества, необходимо знать, какому соединению присущи какие свойства. Поэтому очень важно, чтобы классификация этих веществ была точной и могла отразить все многообразие различных соединений.
Классификация углеводородов
В зависимости от строения молекулы углеводороды могут быть циклическими и ациклическими. Циклические углеводороды представлены замкнутыми углеродными цепями. Строение же ациклических представлено линией.
Ациклические углеводороды (у/в)
По составу ациклические углеводороды делят на предельные, которые максимально насыщены водородом, и непредельные, в их состав входят двойные или тройные связи, которые легко разорвать, чтобы провести реакцию присоединения. Непредельные углеводороды, в свою очередь, делятся на классы по своей структурной формуле (наличие одной двойной (пи) связи — алкен, одной тройной — алкин, двух пи связей — алкадиен).
| Число атомов углерода | Алканы (предельные) | Алкены (непредельные) | Алкины (непредельные) | Алкадиены (непредельные) |
| 1 | СH₄ -метан | нет | нет | нет |
| 2 | С₂Н₆-этан | с2н4 -этен | С₂ Н₂-этин | нет |
| 3 | С₃Н ₈-пропан | С₃ Н₆-пропен | c3h4- пропин | с3н4 — пропадиен |
| 4 | С₄Н₁₀-бутан | С₄Н₈-бутен | c4h6-бутин | С₄Н₆-бутадиен |
| 5 | С₅Н₁₂-пентан | С₅Н₁₀-пропен | С₅Н₈-пропин | С₅Н₈ — пропадиен |
| 6 | С₆Н₁₄-гексан | С₆Н₁₂-гексен | С₆Н₁₀-гексин | С₆Н₁₀-гексадиен |
| 7 | С₇Н₁₆-гептан | С₇Н₁₄-гептен | С₇Н₁₂-гептин | С₇Н₁₂-гептадиен |
| 8 | С₈Н₁₈-октан | С₈Н₁₆-октен | С₈Н₁₄-октин | С₈Н₁₄-октадиен |
| 9 | С₉Н₂₀-нонан | С₉Н₁₈-нонен | С₉Н₁₆-нонин | С₉Н₁₆-нонадиен |
| 10 | С₁₀Н₂₂-декан | С₁₀Н₂₀-децен | С₁₀Н₁₈-децин | С₁₀Н₁₈-декадиен |
| общая формула | CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-2 |
Органические соединения называют в определенном порядке:
- Номер атома углерода в цепи, к которому присоединен радикал;
- Количество радикалов (греческими цифрами);
- Название радикала;
- Название основной цепи.
Так, СН ₃ -СН (Сl)-СН ₂ -СН ₃ будет называться 2-хлор-бутан, а СН (Вr) ₂ -CH ₂ -CH ₃ — 1,1-дибромпропан.
Алканы (парафины)
Физические свойства алканов
При нормальных условиях С ₁ -С ₄ являются газами без цвета и запаха, С ₅ -С ₁₅ -жидкостями с запахом бензина, а С ₁₆ -Сn-твердыми веществами.
Особенности строения:
- Валентный угол-109 ° 28`;
- Форма молекулы — тетраэдр;
- SP ³ гибридизация;
- между атомами — 0,154 нм;
- содержат только простые (сигма) связи.
Изомерия:
- Углеводородного скелета;
- Оптическая (для С₇ и больше).
Химические свойства:
- Горение (СН₄+2О₂=СО₂+2Н₂О);
- Дегидрирование при нагревании (С₂Н₆=СН₄+Н ₂);
- Крекинг в присутствии катализатора (С₅Н₁₂=С₃Н₈+С₂Н₄);
- Циклизация (С₅Н₁₂=С₅Н₁₀+Н₂);
- Ароматизация (С₆Н₁₄=С₆Н₆+4Н₂);
- Хлорирование на свету (СН₄+Сl₂=CH₃Cl+HCl);
- Нитрование — реакция Коновалова (С₃Н₈+НNO₃=СН₃-СН (NO₂)-CH₃+H₂O).
Пиролиз метана:
- 1000°-СН₄=С+2Н ₂;
- 1000°+катализатор-2СН₄=С₂Н₄+2Н ₂;
- 1500°-2СН₄=С₂Н₂+3Н ₂;
+реакция изомеризации.
Получение алканов:
- Из карбида алюминия (Al₄C=12H₂O=4Al (OH)₃+3CH ₄ );
- Из ацетатов (CH₃COONa+NaOH=Na₂CO₃+CH₄);
- Из этаната и пропаната натрия — реакция Кольбэ (2CHCH₂COONa+2H₂O=C₄H₁₀+CO₂+2NaOH+H₂);
- Гидрирование алкенов, алкадиенов, алкинов (С₂Н₂+2Н₂=С₂Н₆);
- Реакция Вюрца (2СН₃Сl+2Na=2NaCl+C₂H₆).
Алкены (одна двойная связь)
Физические свойства алкенов:
С₂-С₄-жидкости; С₅-С₁₄-твердые, С₁₅-Сn-твердые.
Особенности строения:
- SP³ гибридизация;
- Сигма связи, одна пи связь;
- Валентный угол — 120°;
- Форма молекулы — плоский треугольник;
- Расстояние между атомами 0,132 нм.
Изомерия:
- углеводородного скелета;
- положения двойной связи;
- межклассовая.
Химические свойства:
- Горение;
- Присоединение;
- Полимеризация (nCH ₂ =CH ₂ =(-CH ₂ -CH ₂ -)n;
- Окисление перманганатом калия (результат реакции):
- в кислой среде (H ₂ SO ₄)-K ₂ SO ₄ +MnSO ₄ +H ₂ O;
- в нейтральной среде (Н ₂ О)-MnO ₂ +KOH;
- в щелочной среде (KOH)-K ₂ MnO₄.
При условии, что в реакцию вступает алкен-1, в кислой среде образуются кислота и углекислый газ, в щелочной — кислота и гидрокарбонат калия, в нейтральной — двухосновный спирт.
Получение:
- Крекинг у/в природного газа и нефти (реакция с алканами);
- Дегидратация спиртов (С ₂ Н ₅ ОН=С ₂ Н ₄ +Н ₂ О);
- Дегалагенирование (дегидрогалогенирование) галогенпроизводных (С₂Н₅Сl=С₂Н₄ +НСl);
- Дегидрирование алканов.
Алкины (одна тройная связь)
Физические свойства алкинов:
С ₁ -С ₄ -газообразные вещества;С ₅ -С ₁₅ -жидкие, С ₁ ₆ -Сn-твердые.
Особенности строения:
- Форма молекулы — линия;
- Расстояние между атомами — 0,120 нм;
- SP гибридизация;
- Валентный угол — 180 °.
Изомерия:
- у/в скелета;
- положения тройной связи;
- межклассовая.
Химические свойства алкинов:
- Горение;
- Присоединение (водорода и его избытка, галогенов, избытка галогенов, хлороводородной, бромоводородной кислот (и их избытков);
- Замещение (ионов водорода на катионы металла);
- Окисление перманганатом калия;
- Полимеризация:
- димеризация;
- тримеризация.
Получение:
- Карбидный способ (CaC ₂ =2H ₂ O=CaOH+C ₂ H ₂);
- Из дигалогенпроизводных (CH ₂ Cl-CH ₂ Cl+2NaOH (спиртовой)=2NaCl+2H ₂ O+C ₂ H ₂);
- Пиролиз метана.
Алкадиены (две двойные связи):
Физические признаки алкадиенов:
С ₃ -С ₄ -газообразные вещества, С ₅ -С ₁₄ -жидкие, С ₁₅ -Сn-твердые.
Строение:
- атом, имеющие две двойные связи: SP гибридизация, валентный угол — 180 °;
- Угол остальных атомов: 120 °;
- Форма молекулы — плоский треугольник;
- Между атомами — 0,132 нм.
Изомерия:
- пространственная;
- у/в скелета;
- межклассовая;
- положения двойной связи.
Химические признаки:
- Горение;
- Присоединение (водород, избыток водорода, галогены, избыток галогенов, бромово- и хлороводородная кислоты (и их избыток);
- Окисление перманганатом калия;
- Полимеризация.
Получение:
- реакция Лебедева (2C ₂ H ₅ OH=C ₄ H ₆ +2HO+H ₂);
- дегидрирование алканов.
Циклические углеводороды
По составу циклические углеводороды могут быть предельными, то есть максимально насыщенными водородом, или непредельными и содержать двойные связи. Насыщенные углеводороды — это циклоалканы, а вещества, имеющие в своем составе двойные связи, — арены.
| Число атомов углерода | Циклоалканы | Арены |
| 3 | С₃Н₆-циклопропан | нет |
| 4 | С₄Н₈-циклобутан | нет |
| 5 | С₅Н₁₀-циклопентан | нет |
| 6 | С₆Н12-циклогексан | с6н6-бензол |
| Общая формула | СnH2n | СnH2n-6 |
Циклоалканы (предельные)
Физические свойства:
С ₃ -С ₄ -газы, С ₅ -С ₆ -жидкости.
Строение:
- SP³ гибридизация;
- Между атомами — 0,154 нм;
- Валентный угол — 100 °.
Изомерия:
- межклассовая;
- у/в цикла;
- радикалов;
- пространственная.
Химические свойства:
- Для циклопропана и циклобутана характерна реакция присоединения;
- Для циклопентана и циклогексана — реакция замещения;
- Циклогексан подвергается дегидратации (получается бензол).
Арены (ароматические углеводороды)
Физические свойства:
Жидкости с ярко выраженными запахами.
Строение:
- SP² гибридизация;
- Форма молекулы плоская;
- Валентный угол — 120 °.
- Расстояние между атомами углерода — 0,140 нм.
Изомерия:
- положение боковых цепей.
Химические свойства:
- Вступают в реакцию с алканами и галогеналканами в присутствии катализатора;
- Взаимодействуют с галогенами при свете;
- Реагируют с азотной и серной кислотами.
Получение:
- Тримеризация ацетилена;
- Дегидратация циклогексана;
- Пиролиз тяжелых нефтяных фракций.
На основе сравнительной характеристики углеводородов можно понять, что вещества относятся к классам по принципу схожести признаков (физических и химических свойств, способов получения и особенностей строения).
