Строение, физические и химические свойства алкадиенов

Химические свойства алкадиенов Химия

Диеновые углеводороды имеют 2 двойных связи в молекулах. Физические и химические свойства алкадиенов (это другое их название) обусловлены строением, а именно наличием сопряженной системы, создаваемой молекулами. Во многом они похожи на алкены и так же способны вступать в реакции присоединения и окисления.

Номенклатура и изомерия

Обозначения формируются путем добавления «диен» и числа к исходному алкану. Так, пишут пропадиен, бутадиен. Составляя наименование, важно помнить, что в главной цепи должны содержаться несколько двойных связей. Ее длина зависит от их количества.

Нумерация начинается с того края, к какому они расположены ближе.

Для такого класса веществ характерны несколько видов изомерий. Среди них принято выделять:

Алкадиены

  1. С алкинами — как пример можно привести гексадиен-2,4.
  2. Углеродного скелета (пентадиен-1,3 или 2-метилбутадиен-1,3).
  3. Геометрическую в виде трансизомеров. Она обусловлена различием взаимного расположения в пространстве заместителей относительно плоскости, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

С точки зрения химии, первые две разновидности принято считать структурными. Третья называется пространственной.

Химические свойства

Рассматриваемые соединения обладают способностью к гидрированию. Оно происходит под воздействием металлических катализаторов. А также требуется давление и нагревание. Могут они вступать и в следующие качественные реакции:

Галогенирование

  1. Галогенирование (замещение) происходит при комнатной температуре. Для него необходим растворитель. В его роли часто выступает вода. При взаимодействии с бромом (одним из галогенов) дивинила вырабатывается 1,2,3,4-тетрабромбутан. Это называется бромирование.
  2. Гидрогалогенирование — добавление галогеноводородов. Например, в случае присоединения хлорводорода к бутадиену-1,3, как, правило образуется 1-хлорбутен-2 (в небольшом количестве).
  3. Под полимеризацией понимается многократное окисление молекул мономера. В результате получается высокомолекулярное вещество (полимер). Бутадиен в итоге превращается в искусственный каучук, а изопрен — в природный.

Возможно и окисление. Оно сопровождается увеличением исходного числа атомов кислорода. Содержание водорода значительно уменьшается. Такой процесс подразделяют на жесткий (под действием перманганатов) и мягкий (при низкой температуре).

Свойственно диенам и разложение. Таким образом метан преобразуется в сажу и H2.

Для горения необходимо присутствие O2. С его помощь получают углекислый газ и воду.

Гидратация происходит не у всех алкадиенов. Сетчатая подгруппа не вступает в такую реакцию.

Физические особенности

Термическое разложение

Низшие члены ряда гомологов (метан, гексан, этан, гептан, пропан, октан) являются газообразными веществами. У них низкая температура кипения и плавления. В случае увеличения молекулярной массы эти показатели становятся больше, а вещество переходит в жидкое состояние.

Рассматриваемые соединения нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях (в бензоле, спирте). Температурные особенности указаны в таблице.

Название t закипания При какой t плавится
Пропадиен -136,1 -34,5
Бутадиен-1,2 -136,2 +10,8
2-метилбутадиен-1,3 -146 +34,1
Пентадиен-1,3 -87,5 +42
Гексадиен-1,5 -140,7 +59,5
2,5-диметилгексадиен-2,4 +14,8 +134,5

Способы получения и использование

В промышленности бутадиен-1,3 можно выработать путем каталического дегидрирования 2-метилбутана, выделяемого из фракции нефтеперегонки. Еще один метод — добавление этилового спирта. Лабораторный вариант — реакция отщепления.

Ацителен

Область применения алкадиенов обширна. Наиболее распространенная — создание синтетического каучука. Углеводороды, в которых содержится более двух двойных связей, называются т

ерпенами. Они распространены в растительных организмах. Из них производят духи.

Диен под названием каротин, превращающийся в организме в витамин А, содержится в красных и желтых плодах. Он считается жизненно необходимым для человеческого организма.

Ацитилен может использоваться, когда требуется высокотемпературное пламя в процессе газовой сварки. Получают из него и растворители. Например, если присоединять к нему хлор, образуется тетрахлорэтан.

Отличительная черта диенов — наличие двух двойных связей в молекуле. Способы использования и получения алкадиенов, их физические и химические свойства обусловлены этой особенностью.

Оцените статью
Na5.club
Добавить комментарий

Adblock
detector