Сложными эфирами принято называть производные неорганических либо карбоновых кислот. В этих химических веществах атомы водорода в гидроксильной группе заменены радикалами. Более углублённым изучением этого правила занимаются на уроках химии в 10 классе. Общую формулу сложных эфиров обозначают при помощи двух углеводородных радикалов, которые присоединены к карбоксильной группе.
Краткое описание
Если сложные эфиры (R-COOR’) не участвуют в химической реакции, тогда они имеют жидкую консистенцию, прозрачные, с характерным цветочным или фруктовым запахом. Функциональные производные карбоновых кислот также могут быть твёрдыми, пластичными. В этом случае запах отсутствует. Эфиры будут более твёрдыми в том случае, если цепочка углеводородного радикала довольно длинная. Эти соединения практически не растворяются в воде. R-COOR’ подвержены горению. Если нужно растворить эфиры, тогда рекомендуется использовать органические растворители.
Функциональные производные CH2O3 вступают в химическую реакцию с аммиаком, в результате чего образуются амиды. Если задействовать водород, тогда жидкие растительные масла будут превращены в маргарины твёрдой консистенции. В результате гидролиза R-COOR’ разлагаются на кислоту и спирт. Но у этой химической реакции есть свои особенности. Если выполнить гидролиз жиров в щелочной среде, то в итоге будет образовано мыло.
Эфиры органических кислот относятся к категории малотоксичных веществ. Но при регулярном применении такие соединения оказывают на организм человека негативное воздействие. Функциональные производные CH2O3 относятся ко второй, а также третьей категории опасности.
Основная классификация
При использовании химических реактивов необходимо применять средства для индивидуальной защиты слизистой оболочки глаз и верхних дыхательных путей. Токсичность эфира зависит от длины молекулы (чем длиннее, тем опасней). Соединения неорганических фосфорных кислот являются наиболее токсичными, так как в их составе содержатся ядовитые вещества.
Каждая разновидность R-COOR’ обладает определёнными свойствами:
- Воски. Это твёрдые вещества, в молекулах которых содержится до 45 атомов С.
- Фруктовые эфиры. Это производные CH2O3, которые имеют жидкую консистенцию и приятный фруктовый аромат. В одной молекуле содержится до 8 атомов углерода. Фруктовые эфиры получают из карбоновых кислот и одноатомных спиртов.
- По своим физическим свойствам эфиры минеральных кислот могут быть не только твёрдыми, но и маслянистыми.
- Жиры. В одной молекуле содержится максимум 19 атомов углерода. Для получения этого вещества используют глицерин, а также высшие карбоновые кислоты.
R-COOR’ могут попасть в организм человека через кожный покров и органы дыхания. В случае острого отравления возникает нарушение координации движения и повышенное возбуждение, из-за чего может угнетаться работа центральной нервной системы. Не исключено нарушение формулы крови.
Особенности номенклатуры
Функциональные производные CH2O3 изучают на уроках химии в 10 классе. В научной среде существует несколько названий сложных эфиров:
- Сокращённый вариант. Если следовать систематической номенклатуре, тогда название эфира будет образовано следующим образом: на первом месте должно стоять наименование радикала, который присоединён к кислоте, потом следует корень слова с суффиксом «оат». Например, метилэтаноат, этилпропаноат. По сокращённому варианту также можно сформировать тривиальное название (используется суффикс «ат»). Например, бутират (CH3CH2CH2COOR), формиат (HCOOR), метилформиат (HCOOCH3), ацетат (C2H2), метилацетат (CH3COOCH3), этилформиат (НСООСН3), бутилацетат (СН3СООС4Н9), диметилсульфат (CH3SO4CH3), бутилпропионат (СН3СН2СООС4Н9). Дополнительно могут использоваться пропилформиат, пропилацетат и изопропилформиат.
- Стандартный, полный вариант. К имеющемуся названию радикала нужно прибавить суффикс «-ов-«, окончание «-ый» и слово «эфир». Например, R-COOR’ бутилпропионат в развёрнутом виде будет выглядеть следующим образом: бутиловый эфир пропионовой кислоты.
Если следовать правилам номенклатуры, тогда у одного и того же эфира может быть сразу 4 названия.
В химии широко используются тривиальные названия кислоты, которая входит в состав химического соединения. Но помимо наименования вещества нужно запомнить и структурную формулу. Например, изобутиловый эфир уксусной кислоты (CH3-COO-CH2-CH (CH3)2), амиловый эфир (С3Н7СООС5Н11).
Способы получения
Простые и сложные эфиры относятся к категории универсальных химических соединений, так как они активно используются в разных отраслях. R-COOR’ получают следующими способами:
- Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами. Эту химическую реакцию можно записать следующим образом: CH3 (CH2)10COONa + CH3Cl → CH3 (CH2)10COOCH3 + NaCl.
- Специфическая этерификация CH2O3 со спиртами. Формула: CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O.
- Химическая реакция присоединения карбоновых кислот к алкенам: CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.
- Взаимодействие ангидридов CH2O3 со спиртами. Эта химическая реакция может быть записана так: (CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O.
Свойства R-COOR’ обусловлены тем, что эти соединения относятся к функциональной группе СООН. Под воздействием высоких температур эфиры разлагаются на спирт и кислоту. По причине воздействия раствора щёлочи образуются NaCl и C2H5OH. В качестве примера можно рассмотреть формулу: CH3 — C (O)O — C2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH.
Когда речь касается галогенирования, то нужно учесть, что реакция возможна только если есть кратные связи. Например: CH2=CH-C (O) — O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C (Br)H-C (O) — O-CH3. При использовании R-COOR’ радикалы постепенно замещаются аминогруппой и остатками спиртов.
Органическое происхождение R-COOR’
В составе многих фруктов, а также растений содержатся эфиры, которые придают им приятный аромат. Больше всего R-COOR’ в воске. Речь касается эфиров высших одноосновных кислот и одноатомных спиртов. К примеру, востребованный в народной и традиционной медицине пчелиный воск содержит в своём составе R-COOR’ мирицилового спирта и пальмитиновой кислоты. Химическая формула: СН3 (СН2)14 — С (О) — О — С31Н63. Эфиры на основе низших спиртов и кислот активно применяются в пищевой промышленности для изготовления различных фруктовых эссенций.
Основной способ синтеза R-COOR’ основан на взаимодействии спирта и карбоновой кислоты. Во время этой химической реакции выделяется вода. Чтобы добиться желаемого результата, из реакционной смеси дистиллируют Н2О. В результате многочисленных лабораторных исследований с применением меченых атомов удалось узнать много интересных фактов. В процессе синтеза атом О, который входит в состав образующейся воды, отрывается не от спирта, а от кислоты.
Название эфира может многое поведать о том, каким запахом будет обладать используемая масляная кислота:
- Метилбутират (C3H7 — COO — CH3) — яблоко.
- Амилформиат (H — COO — C5H11) — вишня.
- Изоамилформиат (H — COO — (СН2)2 — СНСН3 — CH3) — слива.
- Этилбутират (С3H7 — COO — C2H5) — ананас.
- Октилацетат (СH3 — COO — C3H17) — апельсин.
- Изобутилформиа (H — COO — СН2 — СНСН3 — CH3) — малина.
- Бутилбутират (С3H7 — COO — C4H9) — персик.
- Амилацетат (СH3 — COO — C5H11) — банан.
- Изомилацетат (СH3 — COO — (СГ2)2 — СНСН3 — CH3) — груша.
Дополнительно можно выделить уксусную кислоту (СН3СООН), метилформальдегид (C2H3OH). Взаимодействие солей CH2O3 с галоидалкиллами приводит к образованию R-COOR’.
Эта химическая реакция удобна тем, что она является необратимой. Выделяющаяся неорганическая соль сразу отделяется от органического соединения в виде осадка.
Сферы применения
R-COOR’ и их производные получили большой спрос в различных отраслях современной промышленности. Многие из них помогают растворить органические вещества. Сложные эфиры используются в пищевой промышленности и парфюмерии, а также для получения полиэфирных волокон и полимеров. Большой спрос получил метилэтиловый эфир, а также этилацетат, который помогает растворить ацетилцеллюлозу, нитроцеллюлозу, а также другие виды полимеров. Эти химические вещества используются для изготовления и растворения лаков. Благодаря приятному аромату этилацетат применяется для производства парфюмерии.
Как основа полимера используется винилацетат (СН3 — СОО — СН = СН2). С добавлением этого вещества производят лаки, клеи, плёнку, а также синтетические волокна. Бутилацетат используют в качестве растворителя полиэфирных смол. Благодаря специфическим химическим свойствам малоновый эфир применяется в сфере химического синтеза для получения карбоновых и аминокарбоновых кислот, а также гетероциклических соединений.
R-COOR’ применяют для производства гербицидов, инсектицидов, пропиток для бумаги и кожаных изделий. Сложные эфиры используют как добавку к моторным маслам. Полисорбат-80 отличается уникальными свойствами, так как может превращать смесь масла и воды в эмульсию.
Метилметакрилат и метилакрилат быстро полимеризуются, что очень важно при изготовлении листов органического стекла, устойчивых к негативному воздействию окружающей среды. В качестве надёжных пластифицирующих добавок к синтетическим каучукам и полимерам используются эфиры фталевой кислоты. Диоктилфталат применяется как репеллент.
Сложные эфиры получили большой спрос не только в быту, но и в промышленности. Из них готовят различные фруктовые эссенции, которые применяются в кондитерском деле, а также в производстве прохладительных напитков.
Но для безопасного использования R-COOR’ нужно не только владеть базовой информацией, но и продолжать изучать свойства этих органических соединений. За счёт этого производимая продукция не нанесёт вреда человеку и окружающей среде.
