К летучим жидкостям органического происхождения относятся альдегиды, которые являются продуктом неполного окисления спиртов. В молекулах этих веществ карбонильная группа связана с одним атомом водорода. Ценность таких органических соединений в том, что они играют важную роль в физиологических процессах животных и растений. В школьную программу включено изучение общей формулы альдегидов (химия, 10 класс).
Краткое описание
Известные науке альдегиды (СnH2nO) отличаются от спиртов тем, что в их составе отсутствует подвижный атом водорода. Это можно объяснить более низкой температурой кипения. Например, формальдегид начинает закипать уже при -21 °C, а метанол — при +65 °C. Но низкая температура кипения свойственна исключительно для H2CO. Не менее распространённый ацетальдегид закипает при +21 °C. Эти физические характеристики являются неизменными.
При комнатной температуре воздуха только формальдегид является газом, а вот ацетальдегид представляет собой легколетучую жидкость. Повысить показатели кипения может только увеличение общего количества атомов углерода. Например, С6Н5СНО (бензальдегид) закипает при +180 °C. Если речь касается разветвления цепи, то температуру можно будет понизить. Для решения сложных задач по химии нужно запомнить, что к альдегидам состава C5H10O относятся пентаналь, 2-метилбутаналь, 3-метилбутаналь, а также 2.2-диметилпропаналь.
Низшие формальдегиды отлично растворяются в воде. Если концентрация жидкости находится в пределах 40%, тогда речь идет о формалине. Это органическое вещество часто используют для консервации различных биологических препаратов. Если нужно растворить высшие альдегиды, тогда следует задействовать органические растворители. Например, эфир, спирт. Два первых органических вещества в гомологическом ряду (формальдегид и этаналь) неограниченно смешиваются с водой. Во всех остальных случаях растворимость уменьшается с увеличением углеродного скелета.
Низшие альдегиды отличаются неприятным, резким запахом. В различных отраслях используется формалин. Водный раствор формальдегида можно легко определить по неприятному запаху. Только высшие органические соединения обладают приятным цветочным ароматом, за счёт чего их применяют для производства парфюмерии.
Получение СnH2nO
Альдегиды являются одними из основных строительных белков в органической химии. Существуют следующие способы производства СnH2nO:
- Окисление. Это один из самых распространённых способов получить альдегиды. Чаще всего спирты можно окислить до СnH2nO. Для этого С2Н5OH пропускают через Cu (OH)2 (химическое вещество, ускоряющее реакцию). А также может быть задействован аммиачный раствор Ag2O (в химии этот процесс известен как реакция «серебряного зеркала» [Ag (NH3)2]OH). Но этот вариант не может использоваться в лабораторных условиях.
- СН3СНО можно получить в результате взаимодействия C2H2 с Н2О.
- Оксосинтез. Распространённый способ получения СnH2nO. Производство органических соединений основано на обработке алкенов Н2О, СО, а также катализаторами на основе переходного металла.
Практика показывает, что для коммерческого получения СnH2nO чаще всего используется именно последний вариант.
Простейшим альдегидом является формальдегид, у которого молекула связана с двумя атомами водорода. Это правило является исключением. У всех остальных альдегидов молекулы связаны только с одним атомом водорода. Углерод может относиться к алкильным либо не алкильным группам. Диальдегидами принято называть те органические соединения, которые обладают сразу двумя альдегидными группами.
Основные химические свойства
Практически все виды альдегидов могут вступать в различные химические реакции, не исключено образование высокомолекулярных веществ. Если попробовать соединить СnH2nO с другими разновидностями молекул, то в итоге будут созданы полимеры конденсационного типа. Эти органические вещества получили большой спрос в сфере серийного изготовления прочной пластмассы и парфюмерии. Их также используют в качестве растворителей. Многие альдегиды принимают активное участие в процессе жизнедеятельности организма, так как входят в состав различных витаминов и гормонов.
Характерным отличием СnH2nO от углеводов является наличие карбонильной группы, которая изначально является полярной. Электроны формируют специфическую связь, из-за чего больше притягиваются к кислороду (О2), нежели к углероду. За счёт этого первый электрон получает положительный заряд, а второй — отрицательный. СnH2nO обладают более высоким дипольным моментом, нежели другие углеводородные соединения.
По итогам горения и окисления альдегидов образуется СО2, а также Н2О. Химическую реакцию можно изобразить следующим образом: 2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O. Преимущество альдегидов в том, что в лабораторных условиях они легко окисляются до карбоновых кислот. Такой результат удаётся получить при помощи распространённой реакции серебряного зеркала. А вот кетоны, в отличие от СnH2nO, в реакцию окисления не вступают. Изобразить пропионовый альдегид можно только так: СН3СН2СHO.
Для корректной записи структурной формулы нужно указывать не саму кислоту, а её аммиачную соль. В противном случае будет допущена ошибка. Объясняется это тем, что выделяющийся аммиак реагирует с кислотой и способствует образованию соли. При окислении метаналя будет образовываться муравьиная кислота, которая практически мгновенно преобразуется в CH2O3, а также распадается на воду и углекислый газ. Это связано с тем, что в HCOOH присутствует альдегидная группа.
Реакция гидрирования альдегидов осуществляется по типу присоединения, из-за чего неизбежным является разрыв двойной связи в карбонильной группе. Гидрогенизация СnH2nO приводит к образованию первичных спиртов.
Физические характеристики
Температура плавления и кипения СnH2nO гораздо выше у представителей карбовилсодержащих групп, нежели у простых соединений, которые состоят из водорода и углерода. Например, ацетон и бутан обладают одинаковой молекулярной массой, но закипают они по-разному. Для кипения бутана нужна температура 0 °C, а вот для ацетона необходимо минимум +56 °C. Валериановый альдегид закипает при +100,4 °C.
Не все альдегиды могут растворяться в Н2О, а только те, что имеют до 5 атомов углерода в молекуле. Если итоговая углеводородная часть превышает этот порог, тогда речь касается нерастворимых в воде органических веществ. Функциональная группа -CHO называется альдегидной.
Один из способов описания СnH2nO основан на системе, которая была разработана в пределах ИЮПАК. Речь касается номенклатуры. В качестве базового алкана используется самая длинная цепь атомов углерода. В роли исходного алкана выступает карбонильная группа. А вот числовое определение использовать не принято, так как оно находится в конце родительской цепи. К примеру, изомасляный альдегид может быть записан как 2-метилпропаналь либо 2-метинбутаналь.
Во втором случае используется общая номенклатура. Её принцип состоит в том, чтобы все органические соединения назывались по общему наименованию карбоновой кислоты. Структура остаётся той же, что и у СnH2nO, но вместо СНО указывают СООН. В качестве примера можно рассмотреть формулу уксусной кислоты — СН3СООН или С2Н4О2.
Сферы применения
Уникальные свойства альдегидов получили большой спрос во многих сферах жизни человека. Различные органические соединения используются специалистами в лабораторных условиях для синтеза новых веществ. Например, благодаря формальдегиду удалось получить формалин, который необходим для решения следующих задач:
- Бальзамирование.
- Консервация биологических препаратов.
- Дубление.
H2CO также используется в качестве бактериального и фунгицидного средства для обработки различных культур. Альдегиды отличаются высокой молекулярной массой. Например, фенилацетальдегид и бензальдегид. Эти органические вещества отличаются наличием приятного запаха, из-за чего используются для производства парфюмерии.
Из формальдегида на серийном уровне изготовляют лекарственные препараты (например, «Уротропин»). Ацетальдегид используется в качестве основы для синтеза этанола, уксусной кислоты, а также различных видов пиридина.
Уровень токсичности
Альдегиды относятся к категории летучих жидкостей, которые оказывают ярко выраженное раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Многочисленные исследования показали, что при неправильном применении СnH2nO являются опасными, так как не исключено токсичное воздействие:
- Альдегиды отрицательно влияют на все живые организмы и природу. Жить в атмосфере, которая содержит следы СnH2nO, не смогут даже самые выносливые растения и животные.
- Растворы и пары альдегидов являются ядовитыми для человека. При контакте с СnH2nO не исключено развитие дерматита, конъюнктивита, ринита и синусита. В некоторых случаях альдегиды могут вызывать астму.
- Под воздействием СnH2nO металлы и сплавы будут поражены коррозией. Альдегиды реагируют с аминосодержащим пластиком, а также другими материалами.
Если человек попробует вдыхать пары СnH2nO в течение 5−10 секунд, то это чревато сильным раздражением конъюнктивы, а также верхних дыхательных путей. В тяжёлых случаях может возникнуть отёк голосовых связок и лёгких. Не исключена пневмония, а также цианоз. При длительном контакте с растворами альдегидов возможна утрата сознания и даже летальный исход. При взаимодействии с СnH2nO необходимо соблюдать элементарные правила безопасности, чтобы исключить вероятность возникновения негативных реакций.
