Это органическое соединение, содержащее карбонильную группу >C=O, которая связана с одним атомом водорода и единственным углеводородным радикалом. Названия соединений происходят от наименований предельных кислот, в которые они превращаются при окислении: например, уксусный альдегид (структурная формула CH3-C=O-H). Ацетальдегид — одно из самых важных веществ, встречающихся в природе. Он содержится в хлебе, спелых фруктах, кофе.
Основные характеристики
Впервые это соединение было получено в 18 веке шведским химиком и фармацевтом Шееле. Однако полные исследования свойств CH3-COH проводились уже значительно позже. Это соединение является альдегидом этанола (спирт C2H5OH) и уксусной кислоты (CH3-CO-OH). Оно имеет большое практическое значение: используется при производстве пластмасс (в том числе фенопластов), лекарственных веществ.
Уксусный альдегид — жидкость без цвета, обладающая резким запахом, ядовит — оказывает раздражающее действие на кожу, дыхательные пути (может вызвать отек легких), глаза. Температура кипения — около 21 °C, это приводит к определенным проблемам при транспортировке вещества. Хорошо растворяется в воде, спирте. При взаимодействии с воздухом может образовывать взрывоопасные смеси. Под воздействием кислот легко полимеризуется.
Получение соединения
Для промышленных целей ацетальдегид получают несколькими способами. Один из них — реакция Кучерова (гидратация ацетилена). Во время процесса смесь ацетилена и водяного пара при температуре 90−100 °C пропускают в гидратор, где находится раствор HgSO4 (сернокислая ртуть) в серной кислоте. В результате образуется уксусный альдегид (выход составляет 95%). Реакция протекает в два этапа:
- На первом образуется виниловый спирт — это ненасыщенное одноатомное соединение.
- Затем спирт трансформируется в ацетальдегид.
Процесс можно записать так: C2H2 + H2O → CH2-CH-OH (виниловый спирт) → CH3CHO.
Другой вариант — Вакер-процесс, при котором происходит окисление этилена: 2C2H4 +O2 → 2CH3COH. Взаимодействие протекает при участии катализатора, в роли которого выступает PdCl2 (хлорид палладия).
Примечание: до открытия процесса Вакера ацетальдегид в промышленности получали при помощи этанола, который окисляли или дегидрировали. Реакция проводилась с катализатором, в качестве которого использовалась медь или серебро:
- Дегидратация C2H5OH → CH3COH + H2.
- Окисление C2HOH + O2 → 2CH3COH + 2H2O.
Этот способ перестали использовать по причине экономической нецелесообразности. Однако в лабораториях для получения ацетальдегида его до сих пор применяют.
Химические свойства
Ацетальдегид обладает всеми свойствами карбонильных соединений. Причем большая часть химических реакций происходит по механизму двойной связи между кислородом и углеродом (группа C=O). Поэтому для него характерны такие реакции:
- Присоединение.
- Окисление и восстановление.
- Конденсация.
- Полимеризация.
С водородом ацетальдегид взаимодействует по принципу: CH3-CHO + H2 → CH3-CH2-OH. А реакция с синильной кислотой применяется для удлинения углеводородных цепочек, а также при получении гидрокислот: CH3CHO + HCN → CH3-CH-OH-CN.
Уксусный альдегид хорошо взаимодействует с водой CH3-CHO + H2O → CH2 (OH)2. В результате получается гидратная форма формальдегида. Реакции со спиртами дают возможность синтезировать ацетали и полуацетали.
Одна из основных окислительно-восстановительных реакций — серебряного зеркала. Взаимодействие пойдет по принципу (упрощенная запись): CH3-COH + Ag2O → CH3-COOH (карбоновая кислота) + 2Ag (осадок). Еще один значимый процесс — окисление двухвалентным гидроксидом меди: CH3-COH + 2Cu (OH)2 (голубой цвет раствора) → CH3-COOH + 2H2O + Cu2O (красный).
Под воздействием высоких температур этаналь полимеризуется с образованием полиформальдегида. А в результате процесса поликонденсации получают фенолформальдегидные смолы.
Производственное применение этаналя
Это соединение незаменимо в процессах органического синтеза: для получения непредельных карбонильных соединений, линейных полимеров, циклических соединений, уксусного ангидрида, этилацетата и прочего. Ацетальдегид — исходное сырье для получения уксусной кислоты — вещества, которое применяется повседневно не только для промышленных нужд, но и в бытовых целях:
- Практически каждая хозяйка пользуется пищевым уксусом для приготовления соусов, маринадов, в процессе консервирования.
- В качестве дезинфицирующего средства. Он хорошо очищает многие поверхности от микробов.
- Для удаления различных загрязнений с одежды, смягчения тканей при стирке.
- Как добавку в косметические средства (например, для придания блеска волосам).
- Фармацевтическая отрасль — при производстве аспирина, фенацетина и других медикаментов, а также средств, помогающих снизить мышечные боли. А медпрепарат «Дисульфирам» (другое название — «Антабус») используется при лечении человека от алкогольной зависимости.
Однако не стоит забывать, что уксусный альдегид — вещество токсичное. Поэтому при работе с ним нужно соблюдать определенные меры безопасности: например, люди, занятые на производстве, в котором используется CH3COH, больше подвержены риску развития болезни Альцгеймера, онкологических заболеваний верхних отделов ЖКТ и печени.
