На уроках химии в 10 классе альдегиды и кетоны изучаются в первую очередь, так как представляют собой элементы, способные превращаться в другие. Они содержат одинаковую функциональную группу С=О, которую называют карбонильной или оксогруппой. Основное отличие заключается в характере атомов, окружающих первую группу: у альдегидов хотя бы одна из валентностей углерода уходит на связь с водородом, а у кетонов — обе.
Особенности и номенклатура
В таблице соединений вещества занимают передовые позиции благодаря своему уникальному строению и возможностям. Отличие в строении альдегидов и кетонов незначительно и подобно различиям первичных и вторичных спиртов, поэтому и химические свойства отличаются мало. Ароматическая кетогруппа непредельна, поэтому отдельная классификация элементов не проводится.
Общая номенклатура оксосоединений включает:
- исторические (тривиальные) названия;
- рациональные;
- названия, согласно систематической номенклатуры.
Название кетонов состоит из соответствующего углеводорода и окончания «он».
Нумерация главной карбонильной цепи начинается с конца, где ближе карбонильная группа (2-пентанон). В названии кетонов используют элементы рациональной номенклатуры, согласно которой называют углеводородные остатки и добавляют слово кетоны (Диметилкетон).
Способы получения
Вещества в природе не представлены, их получают в результате окисления и восстановления различных органических соединений: гидролиза дигалогеналканов, гидратации алкинов, прямого карбонирования алкенов. Среди способов получения можно отметить:
- Окисление спиртов (первичные спирты превращаются в альдегиды, вторичные — в кетоны).
- Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Из ацетилена в условиях реакции образуется уксусный альдегид, остальные алкины дают кетоны.
- Кетоны и уксусный альдегид добывают вследствие пропускания паров кислот.
- В результате каталитического окисления этена.
Химические свойства
Наиболее типичными реакциями для идентификации альдегидной группы являются реакции восстановления свежеосажденного осадка гидроксида меди (II) (реакция Троммера). Представить кратко конспект формулы можно следующим образом:
CuSO4 + 2NaOH → Cu (OH) 2 ↓ (голубой осадок) + Na2SO4
2Cu (OH) 2 + RCHO → Cu2O (желтый) + RCOOH + 2H2O
Осадок Cu (OH) 2 должен быть свежим, так как со временем кристаллизуется, теряя активность. По той же причине малопригодный осадок, образованный осаждением аммиаком или щелочами, в присутствии солей аммония превращается в более крупнокристаллический (при растворении Cu (OH) 2 или CuO в водном растворе аммиака и медленном выветривании последнего можно получить кристаллы видимых размеров). Реакция с соединением проводится при нагревании. Желтый Cu2O со временем перекристализуется в красный.
Во втором случае оксид серебра осаждают из раствора нитрата щелочью или аммиаком с последующим добавлением аммиака до растворения образовавшегося осадка:
2AgNO3 + 2NaOH → Ag2O + 2NaNO3 + H2O: Ag2O + 4NH3 + H2O → 2 [Ag (NH3) 2] OH
2 [Ag (NH3) 2] OH + RCHO → 2Ag ↓ + RCOONH4 + H2O + 3NH3
Образующийся во второй реакции раствор (реактив Толленса) не хранят (образуется легко детонирующий осадок соединений серебра с азотом). Реакция с альдегидом проходит при нагревании, серебро оседает на поверхностях плотным зеркальным слоем (реакция серебряного зеркала). Реактив Фелинга или компоненты для его приготовления не так распространены, хотя и доступны.
Благодаря уникальным химическим свойствам альдегидов и кетонов реакции могут быть использованы для идентификации природных сахаров (глюкоза, в отличие от фруктозы, является альдегидом и вступает в упомянутые реакции, сахароза при обработке разбавленной кислотой расщепляется на смесь глюкозы с фруктозой), чем могут пользоваться больные сахарным диабетом.
Нюансы восстановления
Восстановление альдегидов и кетонов представляет собой длительный процесс. Это выглядит следующим образом:
- Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов. В организме человека при некоторых нарушениях мозгового кровообращения формальдегид как продукт обмена восстанавливается до метанола, который плазмой вымывается из тканей в кровь, где его можно определить методом газовой хроматографии.
- Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов. Примером восстановления в организме человека является превращение ПВК в молочную кислоту. Во время интенсивной физической нагрузки, когда ощущается недостаток кислорода, ПВК восстанавливается до молочной кислоты, которая накапливается в мышцах и вызывает характерную боль. Во время отдыха запасы кислорода восстанавливаются, молочная кислота снова окисляется к ПВК.
Таким образом, альдегиды и кетоны, химические свойства которых крайне похожи, представляют собой органические соединения, вмещающие молекулы СОН — именно так выглядит формула гомологического ряда вещества. В зависимости от вида углеводородного радикала они могут создавать цепи.
